La storia della Milanese comincia nel lontano 1881. Per dare una idea del contesto storico, il Corriere era stato fondato nel 1876, Milano aveva poco più di 320.000 abitanti, compresi i Corpi Santi fuori le mura, le strade della città erano ancora percorse da carrozze con i lacchè, ma la modernità si stava affacciando. Proprio in quell’anno venivano fondate due compagnie telefoniche, in Galleria l’illuminazione elettrica sostituiva quella a gas ed il 3 Maggio veniva inaugurata l’Esposizione Nazionale Industriale, per promuovere la produzione della neonata industria italiana.

Secondo un uso in voga da tempo, soprattutto nelle grandi città europee (il Café de la Régence a Parigi e il Simpson’s Divan a Londra), gli scacchisti solevano riunirsi ai Caffè, ma nel contempo stavano sorgendo i primi club. A Milano gli scacchisti si ritrovavano, al Caffè del Leone, in Corso Vittorio Emanuele, anche se già da tempo ferveva l’attività scacchistica nelle Accademie e nella Società Artisti e Patriottica. Nel 1859 nasce la Rivista degli scacchi, ove coeditore è Serafino Dubois, il più forte italiano del tempo, che purtroppo avrà vita breve, cessando le pubblicazioni un anno dopo.

A quel tempo si disquisiva sul modo di annotare le mosse, tra la scaccografia germanica (Stamma) e la trascrizione descrittiva o tra l’utilizzo delle regole italiane e delle regole internazionali. Il Conte Alessandro Castebarco era un fervente fautore della modernità ed adottò l’uso della scaccografia germanica nelle rubriche di scacchi che teneva sui giornali dell’epoca, contro l’uso imperante in Italia.

In Italia venivano tenuti i primi tornei nazionali (1875 a Roma, 1878 a Livorno). Anche Milano voleva il suo torneo nazionale ed agli scacchisti milanesi non parve  esservi miglior occasione che la Esposizione nazionale del 1881 per promuovere un torneo nazionale anche a Milano. Presidente del Comitato promotore fu il Conte Castelbarco, vero motore degli scacchi in quegli anni.

Occorre ricordare che in Italia si giocava con regole diverse da quelle internazionalmente riconosciute. Casterbarco, con il carattere deciso che lo distingueva, “convinse” il Comitato ad adottare le regole internazionali. E così, mai sapremo se consapevolmente o inconsapevolmente, il conte mise fine a 200 anni di isolamento degli scacchi italiani.

Gli scacchisti milanesi convennero sulla necessità di far nascere una associazione anche a Milano, come già ne erano sorte in Europa ed in altre città italiane: nacque così la Società Scacchistica Milanese, con sede presso il Caffè del Leone, luogo ove gli scacchisti erano usi ritrovarsi già da tempo. Costanzo Arganini ideo il motto “Aurea Semplicità”, che diventerà il nome del club. La nascita viene storicamente fatta risalire al 8 Settembre 1881, data di costituzione del Comitato definitivo e giorno dell’inaugurazione del torneo presso le sale della società Artisti e Patriottica, in Via Verdi.

Se il riunirsi degli scacchisti nei Caffè favoriva la convivialità e l’avvicinarsi al gioco di nuovi appassionati, causava anche frequenti traslochi, sia per la necessità di più ampie sale, che, più spesso, per la mal sopportazione da parte di proprietari ed altri avventori (nei primi 30 anni di vita ben 10 sedi!).

Nel contempo si avvicendavano anche le presidenze. Dopo Castelbarco e Benfereri, dal 1893 terzo presidente fu Edoardo Crespi. Forte giocatore, vero innovatore della Milanese, consentì di superare le difficoltà economiche che già ai tempi costituivano un problema, impostando l’associazione su basi legalistiche. Istituì la tessera, trasformò il circolo in Società, con statuto, assemblea e cariche elettive. Stilò anche un regolamento per i tornei sociali. Unico sogno irrealizzato fu di dare una sede propria alla associazione.

Strano destino della sorte, poco dopo essere stato eletto nel 1909 presidente a vita, Edoardo Crespi scompare, sessantunenne, nel Marzo 1910. Nel suo testamento Edoardo Crespi non si dimenticò degli scacchi: nominò erede dei suoi averi (una discreta somma, quasi 200.000 Lire del tempo) il Comune di Milano affinché istituisse la minestra gratuita per i poveri, con obbligo di pagare un legato di 10.000 Lire a lontani parenti e 45.000 lire alla Braidense per istituire una piccola Biblioteca scacchistica e con la rendita versare 300 Lire annue alla SSM per il torneo sociale e 3.000 Lire ogni 4 anni per il torneo Nazionale. In segno di riconoscenza Crespi fu sepolto a spese del Comune al Monumentale, ove riposa ancor oggi.

Il Dottor Martino Tondini, a cui il Crespi aveva affidato la esecuzione testamentaria, gli successe alla presidenza. E mentre in quegli anni continuano a succedersi i cambi di sede, il nuovo presidente si preoccupava di vedere eseguite le volontà del Crespi per poter indire i tanto auspicati tornei.

Finalmente nel 1914 i fondi vennero sbloccati e fu possibile indire il torneo sociale mentre, per l’eventualità della  guerra il torneo nazionale venne rimandato. Nonostante la guerra il torneo verrà giocato nel 1916 e vinto da Arturo Reggio che bissa il successo di Bologna del 1913.

Il 2° torneo Crespi verrà giocato nel 1919 anziché nel 1918, sua scadenza naturale, sarà chiamato torneo della vittoria. Nel 1920 la SSM darà un particolare contributo alla nascita, con il Congresso di Varese del 18-19-20 Settembre, della FSI, che colmava il vuoto lasciato dall’USI, nata nel 1912, ma naufragata dopo un paio d’anni. Tutto questo impegno profuso per la nascita della FSI (tantissimi furono i soci della Milanese che entrarono a far parte degli organi della FSI) si rivelò di nocumento alla attività della associazione, tant’è che gli scacchisti furono allontanati dalla loro sede e nel corso del 1920 peregrinarono per ben 6 diverse sedi.

Il terzo Crespi, quello del 1922 ebbe due particolarità: il torneo venne ospitato alla società del Giardino (quelli successivi saranno invece ospitati alla Patriottica) e vide l’ascesa di Mario Monticelli che poi vincerà  il 6° nel 1934 ed il 7° nel 1938.

Nel 1926 si gioca il 4° Crespi. In quegli anni Alekhine si recò alla Milanese e si esibì alla Patriottica, in simultanea su 14 scacchiere.

Il 5° Crespi verrà giocato nel 1931 per farlo coincidere con il periodo della Fiera campionaria di Milano e valse anche per la assegnazione del titolo di campione Italiano.

Negli anni turbolenti del dopoguerra, tra la fine degli anni ’20 e l’inizio degli anni ’30 si affacciarono sulla scena della scacchistica due personaggi che ne segnarono profondamente la storia: Giovanni Ferrantes ed il Conte Giancarlo dal Verme. In quegli anni Ferrantes sarà il segretario, mentre il Conte dal Verme, a partire dal 1932 (allora solo 24enne) come vicepresidente sotto la presidenza di Paolo Zineroni Casati e successivamente come presidente, guiderà la Milanese dal 1942 al 1969, tranne il periodo 1943-44, in cui vi rinunciò a favore di Bruno Orsetti, in seguito alla fusione con il Circolo Scacchistico Ambrosiano. Fu anche presidente FSI dal 45/47 e 47/49 e dal 1958 al 1980.

Sotto la presidenza dal Verme grazie al suo mecenatismo ed alla opera instancabile di Ferrantes, la Milanese prosperò ed i tornei Crespi furono sempre più sontuosi: Il 6° Crespi verrà giocato regolarmente nel 1934 e sarà vinto da Mario Monticelli, divenendo campione Italiano.

Il 7° Crespi verrà giocato nel 1938, vinto ancora da Mario Monticelli ex equo con Eliskases. sarà il primo torneo Crespi internazionale, ma anche l’ultimo, così come voluto dal Crespi nel suo lascito. L’idea di Ferrantes fu di organizzare l’Aprile Scacchistico Milanese impostandolo sul Crespi che, però, doveva diventare Internazionale! Non ancora contento volle anche un Magistrale Nazionale, uno Nazionale Minore e addirittura il I° Campionato Nazionale Femminile con l’aggiunta di una simultanea del M° Grob e una lezione teorico-pratica del M° Esteban Canal.

Nel 1943 vi fu la fusione con il Circolo scacchistico ambrosiano, ma nel 1945, appena finita la guerra, la convivenza dei due Circoli si fece subito difficile e il successivo scioglimento fu la naturale conseguenza. I vecchi “Dopolavoro” tornarono ad essere il Circolo Scacchistico Ambrosiano e nella Società Scacchistica Milanese Dal Verme riprese la carica di Presidente, 13° della serie, tenendo per qualche tempo anche quella di Commissario straordinario e Presidente poi della Federazione Scacchistica Italiana.

Il conte Dal Verme si vide affidare anche l’incarico di Revisore ufficiale presso la FIDE. Fra tutte le cariche che dal Verme ricoprì, questa della FIDE fu l’unica che accettò e che tenne volentieri fino al giorno della sua scomparsa. Onorandola gli sembrò di dare un contributo di prestigio all’immagine degli scacchi in Italia. Compose, tra l’altro, la musica (con gli scacchi, l’altra sua grande passione), dell’inno della FIDE, che fu pubblicato su l’Italia Scacchistica (maggio, 1951).

Ferrantes e dal Verme, così dissimili, così lontani per gusti e abitudini, con interessi diametralmente opposti, ma – e forse proprio per questo – profondamente legati da un’amicizia, spesso burrascosa, ma sempre sincera. Quando, nel 1946, il maestro Ferrantes rilevò l’Italia Scacchistica dal Marchese Stefano Rosselli del Turco, dal Verme non negò all’amico il suo generoso appoggio. Finalmente la Milanese organizzò nel 1953 il suo II torneo Internazionale che, se vogliamo dirla tutta, proprio fortunato non fu. Difficoltà e ostacoli non mancarono nella realizzazione di questo torneo, il primo del dopoguerra, che rivide la Società Scacchistica Milanese nell’attività internazionale, sospesa dal 1938.

Nel 1957 venne in Italia la squadra di Riga, prima volta per una squadra dell’est in Europa occidentale. In prima scacchiera vi era M. Tal che nel 1960 sarà Campione del mondo. Nel 1969, alle soglie dell’era tecnologica, dell’era dei computer, dal Verme cominciò a non ritrovarsi più. Dal Verme lasciò la carica di Presidente della Milanese al più giovane e dinamico Nicola Palladino che egli stesso individuò come successore più adatto per condurre l’antico sodalizio milanese. Meditò anche di lasciare la presidenza della F.S.I. Dovette resistere fino al 1980! E nel 1980 venne sostituito proprio da Nicola Palladino.